Mágico con la pelota en sus pies, hizo sus primeros pasos como cabeza de grupo al colgar los botines. En la Academia, más precisamente un 14 de enero de 1995, Diego Armando Maradona tuvo su estreno como entrenador en un amistoso de verano contra Independiente: 0-0.

Detrás de la línea de cal del actual campeón de la Superliga, el Diez dirigió 11 partidos, ganó 2, empató 6 y perdió 3, con un 45% de efectividad. ¿El mejor resultado que consiguió? 1-0 en cancha de Boca con gol de Roberto Galarza, que le permitió al club cortar una sequía de 20 años sin alegrías en el Estadio Alberto J. Armando.

Sin embargo, no llegó a terminar el Torneo Clausura y su conjunto finalizó 6º en el campeonato. Pese al poco rodaje como conductor, logró una victoria que es recordada por el significado emotivo y el pagaré levantado. Casi 25 años después, pelea por el ascenso con Dorados de Sinaloa.